Блог завуча и учителя химии

Блог Соловьевой Юлианы

Ноябрь 8th, 2012 at 7:35 пп

Электронное строение алкенов. Урок в 10 классе

 Электронное и пространственное строение алкенов. Гомология и изомерия алкенов

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ, ИЛИ НЕНАСЫЩЕННЫЕ, УГЛЕВОДОРОДЫ РЯДА ЭТИЛЕНА

(АЛКЕНЫ, ИЛИ ОЛЕФИНЫ)

  Алкены, или олефины (от лат. olefiant — масло — старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.

Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.

Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n

1. Гомологический ряд алкенов

 

СnH2n

алкен

Названия, суффикс ЕН, ИЛЕН

C2Н4 этен, этилен
C3H6 пропен
C4H8 бутен
C5H10 пентен
C6H12 гексен

 

Гомологи:

СH2=CH2   этен

СH2=CH-CH3  пропен

СH2=CH-CH2-CH3  бутен-1

СH2=CH-CH2-CH2-СН3  пентен-1 

 

2. Физические свойства

Этилен (этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде.

С2 – С4 (газы)

С5 – С17 (жидкости)

С18 – ( твёрдые)

·         Алкены не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.)

·         Легче воды

·         С увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются

3. Простейшим алкеном является этилен —  C2H4

Структурная и электронная формулы этилена имеют вид:

В молекуле этилена подвергаются гибридизации одна s- и две p-орбитали атомов C (sp2-гибридизация).

 

Таким образом, каждый атом C имеет по три гибридных орбитали и по одной негибридной p-орбитали. Две из гибридных орбиталей атомов C взаимно перекрываются и образуют между атомами C

σ — связь. Остальные четыре гибридных орбитали атомов C перекрываются в той же плоскости с четырьмя s-орбиталями атомов H и также образуют четыре σ — связь. Две негибридные p-орбитали атомов C взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости σ — связь, т.е. образуется одна  П — связь.

 

 

 

 

По своей природе П — связь резко отличается от σ — связь; П — связь менее прочная вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости молекулы. Под действием реагентов П — связь легко разрывается.

Молекула этилена симметрична; ядра всех атомов расположены в одной плоскости и валентные углы близки к 120°; расстояние между центрами атомов C равно 0,134 нм.

Запомните!

SP2 –гибридизация:

1)    Плоское тригональное строение

2)    Угол – HCH — 120°

3)    Длина (-С=С-) связи  –   0,134 нм

4)    Связи  — σ, П

5)    Невозможно вращение относительно (-С=С-) связи

Если атомы соединены двойной связью, то их вращение невозможно без того, чтобы электронные облака П — связь не разомкнулись.

4. Изомерия алкенов

Наряду со структурной изомерией углеродного скелета для алкенов характерны, во-первых, другие разновидности структурной изомерии -изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Во-вторых, в ряду алкенов проявляется пространственная изомерия, связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.

Структурная изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):

2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6:

Пространственная изомерия алкенов

Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено особенностями строения p-связи (p-электронное облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис-транс-изомерия.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости p-связи. Так, в молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис -изомере, либо по разные стороны в транс-изомере.

ВНИМАНИЕ! цис-транс- Изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.

Например,

бутен-1 СН2=СН–СН2–СН3 не имеет цис- и транс-изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.

Изомеры цис- и транс- отличаются не только физическими

 ,

но и химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.

Иногда цис-транс-изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис- и транс-.

5. Номенклатура

Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.

По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

СH3
|
H3C—CH2—C—CH=CH2                  H3C—C=CH—CH—CH2—CH3
|                                                |              |
CH3                                          CH3        CH3
3,3-диметилпентен-1                             2,4-диметилгексен-2

 

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

2С=СН— )     винил или этенил

2С=CН—СН2 )   аллил

 

ЦОР:

Образование молекулы этилена

Образование названий алкенов по номенклатуре ИЮПАК

 

ТРЕНАЖЁРЫ:

Гомологический ряд этилена

Источник  информации

Поделиться в соц. сетях

Опубликовать в Google Plus
Опубликовать в Мой Мир
Опубликовать в Одноклассники

Did you like this? Share it:

No related posts.

Метки:
- 9 966 views

 

RSS feed for comments on this post | TrackBack URI